在那个动荡的四、五十年代，爱情绝对得来不易——一件订情信物、一首情歌、一个约定都足以令恋人魂牵梦萦。身份复杂的警察房道龙（刘青云 饰）遇上具有传奇色彩的女子陈月荣（汤唯 饰），他们的爱情故事横越了三个城市：他们在安徽相爱，在上海分离，彼此仍坚守一个约定——在香港等候重聚。那夜，房道龙在港岛岸边等待接载月容的小船靠岸，却不料小船发生变故，月荣最后能否顺利抵港，与道龙开展新生活？影片取材自真实故事，讲述一段父辈的爱情故事。

美丽的富家女芬妮（艾比·考尼什 饰）沉醉于时尚之中，亲手为自己设计并制作衣物是她最大的乐趣。偶然的一次机会，她看到了隔壁穷小子济慈（本·威士肖 饰）并不畅销的诗集，她被那些字句吸引，于是便寻找一切机会接近那个忧郁的男人。在济慈的影响下，芬尼开始学习和欣赏诗歌，在相处过程中两人深陷情网。然而这段感情从开始就遭到各种反对，在聚少离多的日子里，一对恋人通过书信传达彼此心中的爱恋。